| Segunda etapa | 23.07.2019 | Viktoria Plzeň | - | Olympiacos | 0:0 |  |
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| Segunda etapa | 30.07.2019 | Olympiacos | - | Viktoria Plzeň | 4:0 |  |
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| Tercera ronda | 07.08.2019 | İstanbul Başakşehir | - | Olympiacos | 0:1 | ||||
| Tercera ronda | 13.08.2019 | Olympiacos | - | İstanbul Başakşehir | 2:0 | |
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| Playoffs | 21.08.2019 | Olympiacos | - | FK Krasnodar | 4:0 | ||||
| Playoffs | 27.08.2019 | FK Krasnodar | - | Olympiacos | 1:2 |
Portugal
Cabo Verde 
