| Octavos de final | 13.10.1999 | Estudiantes de Mérida | - | Deportes Quindío | 2:0 |  |
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| Octavos de final | 20.10.1999 | Deportes Quindío | - | Estudiantes de Mérida | 3:5 pn. | ||||
| Cuartos de final | 04.11.1999 | Estudiantes de Mérida | - | CSA - AL | 0:0 | ||||
| Cuartos de final | 10.11.1999 | CSA - AL | - | Estudiantes de Mérida | 3:1 |
Venezuela