| 21. Jornada | 21.01.2018 | Real SC | - | União da Madeira | 3:1 | ||||
| 22. Jornada | 29.01.2018 | Académica de Coimbra | - | União da Madeira | 4:2 |  |
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| 25. Jornada | 18.02.2018 | União da Madeira | - | CD Santa Clara | 0:1 | ||||
| 30. Jornada | 18.03.2018 | UD Oliveirense | - | União da Madeira | 2:1 | |
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| 34. Jornada | 15.04.2018 | Académico de Viseu | - | União da Madeira | 1:3 | ||||
| 36. Jornada | 29.04.2018 | FC Famalicão | - | União da Madeira | 1:2 | ||||
| 37. Jornada | 06.05.2018 | União da Madeira | - | Varzim SC | 2:1 |
Portugal
Santo Tomé y Príncipe