| 3. Jornada | 23.10.1988 | Milan | - | Lazio | 0:0 | ||||
| 4. Jornada | 30.10.1988 | Juventus | - | Milan | 0:0 | ||||
| 5. Jornada | 06.11.1988 | Hellas Verona | - | Milan | 1:2 |  |
|||
| 14. Jornada | 22.11.1988 | Roma | - | Milan | 1:3 | ||||
| 11. Jornada | 31.12.1988 | Milan | - | Sampdoria | 0:0 | ||||
| 12. Jornada | 08.01.1989 | AC Cesena | - | Milan | 1:0 | ||||
| 13. Jornada | 15.01.1989 | Milan | - | Como Calcio | 4:0 | |
|||
| 15. Jornada | 29.01.1989 | Milan | - | Pisa SC | 0:0 | ||||
| 16. Jornada | 05.02.1989 | Ascoli Calcio | - | Milan | 0:2 | ||||
| 17. Jornada | 12.02.1989 | Milan | - | Bolonia | 1:1 |  |
|||
| 18. Jornada | 19.02.1989 | Fiorentina | - | Milan | 0:2 | ||||
| 19. Jornada | 26.02.1989 | Milan | - | Pescara Calcio | 6:1 | |
|||
| 20. Jornada | 05.03.1989 | Lazio | - | Milan | 1:1 | ||||
| 21. Jornada | 12.03.1989 | Milan | - | Juventus | 4:0 | ||||
| 22. Jornada | 19.03.1989 | Milan | - | Hellas Verona | 1:1 | |
|||
| 23. Jornada | 02.04.1989 | Atalanta | - | Milan | 1:2 | ||||
| 24. Jornada | 09.04.1989 | Milan | - | Nápoles | 0:0 | ||||
| 25. Jornada | 16.04.1989 | US Lecce | - | Milan | 1:1 | ||||
| 29. Jornada | 21.05.1989 | Milan | - | AC Cesena | 0:0 |
Países Bajos
Surinam 
