| 1. Jornada | 12.01.2020 | CS Cartaginés | - | Santos de Guápiles | 2:2 | ||||
| 2. Jornada | 15.01.2020 | La U Universitarios | - | CS Cartaginés | 0:0 | ||||
| 3. Jornada | 19.01.2020 | CS Cartaginés | - | Deportivo Saprissa | 1:2 |  |
|||
| 4. Jornada | 23.01.2020 | CS Cartaginés | - | Municipal Grecia | 4:3 | ||||
| 5. Jornada | 26.01.2020 | LD Alajuelense | - | CS Cartaginés | 1:1 |  |
|||
| 6. Jornada | 30.01.2020 | CS Cartaginés | - | Municipal Pérez Zeledón | 0:3 | |
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| 7. Jornada | 05.02.2020 | Jicaral | - | CS Cartaginés | 2:1 | ||||
| 8. Jornada | 09.02.2020 | CS Cartaginés | - | AD San Carlos | 3:2 | ||||
| 9. Jornada | 13.02.2020 | CS Herediano | - | CS Cartaginés | 3:0 | ||||
| 10. Jornada | 16.02.2020 | CS Cartaginés | - | Limón FC | 1:0 | ||||
| 11. Jornada | 22.02.2020 | Guadalupe | - | CS Cartaginés | 0:0 | ||||
| 14. Jornada | 08.03.2020 | Deportivo Saprissa | - | CS Cartaginés | 3:1 | ||||
| 15. Jornada | 15.03.2020 | Municipal Grecia | - | CS Cartaginés | 2:3 | ||||
| 16. Jornada | 20.05.2020 | CS Cartaginés | - | LD Alajuelense | 0:2 | ||||
| 19. Jornada | 01.06.2020 | AD San Carlos | - | CS Cartaginés | 1:3 | |
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