| 4. Jornada | 20.09.1999 | Benfica | - | Vitória Setúbal | 3:0 | ||||
| 5. Jornada | 25.09.1999 | SC Farense | - | Benfica | 0:1 |  |
|||
| 6. Jornada | 04.10.1999 | Benfica | - | Estrela Amadora | 2:0 |  |
|||
| 7. Jornada | 16.10.1999 | Gil Vicente | - | Benfica | 0:2 | ||||
| 8. Jornada | 24.10.1999 | Benfica | - | Boavista | 1:1 | ||||
| 12. Jornada | 29.11.1999 | Benfica | - | Campomaiorense | 2:0 | ||||
| 13. Jornada | 04.12.1999 | Os Belenenses | - | Benfica | 0:0 | |
|||
| 14. Jornada | 13.12.1999 | Benfica | - | União Leiria | 3:2 | ||||
| 15. Jornada | 19.12.1999 | Vitória Guimarães | - | Benfica | 2:1 |
Nigeria