| 1. Jornada | 07.05.2023 | Rampla Juniors | - | Oriental | 1:3 |  |
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| 2. Jornada | 13.05.2023 | Oriental | - | Atenas | 3:1 | |
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| 3. Jornada | 20.05.2023 | Juventud de Las Piedras | - | Oriental | 1:0 | ||||
| 4. Jornada | 27.05.2023 | Oriental | - | Sud América | 3:1 | ||||
| 5. Jornada | 03.06.2023 | Albion | - | Oriental | 2:0 | ||||
| 7. Jornada | 17.06.2023 | Progreso | - | Oriental | 0:2 | ||||
| 8. Jornada | 24.06.2023 | Oriental | - | Miramar Misiones | 1:3 | ||||
| 9. Jornada | 03.07.2023 | Rentistas | - | Oriental | 0:1 | |
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| 10. Jornada | 08.07.2023 | Oriental | - | Bella Vista | 0:2 | ||||
| 11. Jornada | 15.07.2023 | Potencia | - | Oriental | 2:1 | ||||
| 12. Jornada | 23.07.2023 | Oriental | - | Cerrito | 2:0 | ||||
| 13. Jornada | 30.07.2023 | Tacuarembó | - | Oriental | 5:2 | ||||
| 17. Jornada | 16.10.2023 | Sud América | - | Oriental | 1:1 | |
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| 19. Jornada | 25.10.2023 | Uruguay Montevideo | - | Oriental | 0:1 | ||||
| 20. Jornada | 04.11.2023 | Oriental | - | Progreso | 0:2 |
Uruguay