| Primera etapa | 18.09.2008 | Portsmouth FC | - | Vitória Guimarães | 2:0 | ||||
| Primera etapa | 02.10.2008 | Vitória Guimarães | - | Portsmouth FC | 2:2 pró. | ||||
| Grupo E | 23.10.2008 | Sporting Braga | - | Portsmouth FC | 3:0 | ||||
| Grupo E | 27.11.2008 | Portsmouth FC | - | Milan | 2:2 | ||||
| Grupo E | 04.12.2008 | Wolfsburgo | - | Portsmouth FC | 3:2 | ||||
| Grupo E | 17.12.2008 | Portsmouth FC | - | sc Heerenveen | 3:0 |
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