| Primera etapa | 10.08.1999 | Lincoln City | - | Barnsley FC | 2:4 | ||||
| Segunda etapa | 14.09.1999 | Barnsley FC | - | Stockport County | 1:1 | ||||
| Segunda etapa | 21.09.1999 | Stockport County | - | Barnsley FC | 3:3 pró. | ||||
| Tercera ronda | 12.10.1999 | Bradford City | - | Barnsley FC | 2:3 | ||||
| Octavos de final | 30.11.1999 | Tranmere Rovers | - | Barnsley FC | 4:0 |
Inglaterra