| 1. Jornada | 11.01.2020 | Guadalupe | - | La U Universitarios | 5:0 | ||||
| 2. Jornada | 17.01.2020 | Deportivo Saprissa | - | Guadalupe | 3:0 |  |
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| 5. Jornada | 26.01.2020 | Limón FC | - | Guadalupe | 0:0 | ||||
| 6. Jornada | 31.01.2020 | Guadalupe | - | CS Herediano | 0:0 | |
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| 7. Jornada | 06.02.2020 | Municipal Pérez Zeledón | - | Guadalupe | 1:1 | |
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| 9. Jornada | 13.02.2020 | LD Alajuelense | - | Guadalupe | 3:2 | |
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| 10. Jornada | 16.02.2020 | Jicaral | - | Guadalupe | 0:0 | ||||
| 3. Jornada | 20.02.2020 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 1:0 |  |
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| 11. Jornada | 22.02.2020 | Guadalupe | - | CS Cartaginés | 0:0 | |
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| 13. Jornada | 06.03.2020 | Guadalupe | - | Deportivo Saprissa | 2:1 | ||||
| 15. Jornada | 16.03.2020 | AD San Carlos | - | Guadalupe | 2:2 | ||||
| 16. Jornada | 19.05.2020 | Guadalupe | - | Limón FC | 1:0 |
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