| 9. Jornada | 23.02.2023 | Guadalupe | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:1 | ||||
| 10. Jornada | 26.02.2023 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 1:3 | ||||
| 11. Jornada | 04.03.2023 | LD Alajuelense | - | Guadalupe | 4:0 | ||||
| 14. Jornada | 25.03.2023 | Guadalupe | - | Sporting FC | 1:1 | ||||
| 15. Jornada | 31.03.2023 | CS Cartaginés | - | Guadalupe | 3:2 | ||||
| 17. Jornada | 11.04.2023 | Guadalupe | - | Municipal Grecia | 1:1 | ||||
| 18. Jornada | 16.04.2023 | AD Guanacasteca | - | Guadalupe | 2:0 |  |
Costa Rica