| Primera | 22.08.20 | River Plate | - | Deportivo Maldonado | 0:1 | ||||
| Primera | 29.03.21 | Deportivo Maldonado | - | Nacional | 1:2 |  |
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| Primera | 13.06.21 | Deportivo Maldonado | - | Cerro Largo | 2:1 | |
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| Primera | 17.07.21 | Deportivo Maldonado | - | Plaza Colonia | 0:1 | ||||
| Primera | 07.02.22 | Nacional | - | Deportivo Maldonado | 2:3 | ||||
| Primera | 04.04.22 | Deportivo Maldonado | - | Montevideo City Torque | 2:1 | ||||
| Primera | 29.05.22 | Defensor Sporting | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| Primera | 15.07.22 | Albion | - | Deportivo Maldonado | 2:3 | ||||
| Primera | 11.05.24 | Racing | - | Deportivo Maldonado | 0:1 |
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