| Sg. Division | 26.05.19 | Atenas | - | Deportivo Maldonado | 0:1 | ||||
| Sg. Division | 15.10.19 | Villa Española | - | Deportivo Maldonado | 4:3 | ||||
| Primera | 15.08.20 | Montevideo Wanderers | - | Deportivo Maldonado | 2:2 | ||||
| Primera | 11.10.20 | Nacional | - | Deportivo Maldonado | 1:1 |  |
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| Primera | 24.06.21 | Deportivo Maldonado | - | Progreso | 1:1 | ||||
| Primera | 13.09.21 | Liverpool | - | Deportivo Maldonado | 1:0 |  |
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| Primera | 09.10.21 | Cerro Largo | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| Primera | 24.10.21 | Deportivo Maldonado | - | Montevideo City Torque | 2:1 | ||||
| Primera | 25.06.22 | Fénix | - | Deportivo Maldonado | 0:0 | |
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| Sg. Division | 11.06.23 | Rampla Juniors | - | Albion | 0:2 |
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