| 2. Jornada | 11.05.2019 | Deportivo Maldonado | - | Central Español | 1:0 | ||||
| 4. Jornada | 26.05.2019 | Atenas | - | Deportivo Maldonado | 0:1 | ||||
| 5. Jornada | 01.06.2019 | Deportivo Maldonado | - | Sud América | 2:0 | ||||
| 7. Jornada | 22.06.2019 | Deportivo Maldonado | - | Rentistas | 1:0 | ||||
| 8. Jornada | 02.07.2019 | Cerrito | - | Deportivo Maldonado | 2:1 |  |
|||
| 10. Jornada | 13.07.2019 | Tacuarembó | - | Deportivo Maldonado | 0:0 | ||||
| 11. Jornada | 20.07.2019 | Deportivo Maldonado | - | Torque | 2:0 | ||||
| 13. Jornada | 20.08.2019 | Central Español | - | Deportivo Maldonado | 0:1 |  |
|||
| 16. Jornada | 08.09.2019 | Sud América | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | |
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| 17. Jornada | 15.09.2019 | Deportivo Maldonado | - | Villa Teresa | 2:0 | ||||
| 18. Jornada | 21.09.2019 | Rentistas | - | Deportivo Maldonado | 1:0 | |
|||
| 19. Jornada | 05.10.2019 | Deportivo Maldonado | - | Cerrito | 1:0 | |
|||
| 20. Jornada | 15.10.2019 | Villa Española | - | Deportivo Maldonado | 4:3 | ||||
| 21. Jornada | 19.10.2019 | Deportivo Maldonado | - | Tacuarembó | 3:1 | ||||
| 22. Jornada | 03.11.2019 | Torque | - | Deportivo Maldonado | 1:1 |
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