| 1. Jornada | 15.08.2008 | Hertha II | - | Wolfsburgo II | 0:2 | ||||
| 2. Jornada | 22.08.2008 | VFC Plauen | - | Hertha II | 2:2 | ||||
| 3. Jornada | 31.08.2008 | Hertha II | - | Sachsen Leipzig | 2:1 |  |
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| 5. Jornada | 07.09.2008 | Hertha II | - | SV Wilhelmshaven | 1:3 | ||||
| 6. Jornada | 26.09.2008 | 1. FC Magdeburg | - | Hertha II | 2:0 | ||||
| 7. Jornada | 04.10.2008 | Hertha II | - | Energie Cottbus II | 1:0 | ||||
| 9. Jornada | 25.10.2008 | Hertha II | - | Türkiyemspor Berlin | 2:1 | |
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| 10. Jornada | 29.10.2008 | FC Oberneuland | - | Hertha II | 2:0 | ||||
| 11. Jornada | 01.11.2008 | Hertha II | - | Chemnitzer FC | 1:2 | ||||
| 12. Jornada | 08.11.2008 | Hannover II | - | Hertha II | 4:2 | ||||
| 15. Jornada | 30.11.2008 | Hertha II | - | Hallescher FC | 0:0 |  |
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| 16. Jornada | 09.12.2008 | Hamburgo II | - | Hertha II | 1:1 | ||||
| 19. Jornada | 15.04.2009 | Hertha II | - | VFC Plauen | 1:0 | ||||
| 26. Jornada | 18.04.2009 | Türkiyemspor Berlin | - | Hertha II | 0:1 | |
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| 30. Jornada | 13.05.2009 | Holstein Kiel | - | Hertha II | 1:1 | ||||
| 31. Jornada | 17.05.2009 | Hertha II | - | SV Babelsberg 03 | 2:2 | ||||
| 33. Jornada | 30.05.2009 | Hertha II | - | Hamburgo II | 0:2 | ||||
| 34. Jornada | 07.06.2009 | Hansa Rostock II | - | Hertha II | 3:1 |
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