| 8. Jornada | 15.03.2009 | Curicó Unido | - | Rangers | 2:1 | ||||
| 9. Jornada | 22.03.2009 | Cobresal | - | Curicó Unido | 1:0 | ||||
| 11. Jornada | 28.03.2009 | Santiago Morning | - | Curicó Unido | 0:1 |  |
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| 10. Jornada | 05.04.2009 | Curicó Unido | - | Universidad Católica | 3:2 | ||||
| 12. Jornada | 12.04.2009 | Curicó Unido | - | Cobreloa | 2:0 | ||||
| 13. Jornada | 19.04.2009 | Curicó Unido | - | Universidad de Concepción | 0:1 | |
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| 5. Jornada | 22.04.2009 | Curicó Unido | - | Universidad de Chile | 1:3 | |
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| 14. Jornada | 26.04.2009 | Ñublense | - | Curicó Unido | 1:1 | |
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| 15. Jornada | 03.05.2009 | O'Higgins | - | Curicó Unido | 5:3 | ||||
| 16. Jornada | 10.05.2009 | Curicó Unido | - | Unión Española | 1:3 | |
Uruguay