| 6. Jornada | 20.09.2008 | OFC Sliven | - | FC Pirin | 2:1 | ||||
| 8. Jornada | 04.10.2008 | OFC Sliven | - | Botev Plovdiv | 3:1 | ||||
| 9. Jornada | 20.10.2008 | PSFC Chernomorets | - | OFC Sliven | 1:1 | ||||
| 12. Jornada | 08.11.2008 | OFC Sliven | - | Lokomotiv Sofia | 0:0 | ||||
| 14. Jornada | 22.11.2008 | OFC Sliven | - | Lokomotiv 2012 Mezdra | 2:0 |
Rusia