| Grupo F | 21.08.1988 | Génova | - | Fiorentina | 0:0 |  |
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| Grupo F | 24.08.1988 | Fiorentina | - | US Avellino | 1:0 | ||||
| Grupo F | 28.08.1988 | Pisa SC | - | Fiorentina | 4:2 | ||||
| Grupo 5 | 14.09.1988 | Lazio | - | Fiorentina | 1:0 | ||||
| Cuartos de final | 04.01.1989 | Sampdoria | - | Fiorentina | 3:0 | ||||
| Cuartos de final | 25.01.1989 | Fiorentina | - | Sampdoria | 1:1 |
Italia