| 1. Jornada | 12.08.2019 | Vitória Guimarães [Sub 23] | - | CD Aves [Sub 23] | 2:2 | ||||
| 2. Jornada | 19.08.2019 | CD Feirense [Sub 23] | - | Vitória Guimarães [Sub 23] | 1:1 | ||||
| 3. Jornada | 23.08.2019 | Vitória Guimarães [Sub 23] | - | Sporting CP [Sub 23] | 0:6 | ||||
| 4. Jornada | 27.08.2019 | SL Benfica [Sub 23] | - | Vitória Guimarães [Sub 23] | 4:2 | ||||
| 5. Jornada | 31.08.2019 | Vitória Guimarães [Sub 23] | - | CS Marítimo [Sub 23] | 1:0 | ||||
| 6. Jornada | 13.09.2019 | GD Estoril [Sub 23] | - | Vitória Guimarães [Sub 23] | 3:0 | ||||
| 7. Jornada | 20.09.2019 | Vitória Guimarães [Sub 23] | - | FC Famalicão [Sub 23] | 2:2 | ||||
| 8. Jornada | 24.09.2019 | CD Cova Piedade [Sub 23] | - | Vitória Guimarães [Sub 23] | 2:0 | ||||
| 9. Jornada | 28.09.2019 | Vitória Guimarães [Sub 23] | - | Portimonense SC [Sub 23] | 1:2 |
Portugal
Estados Unidos