| 1. Jornada | 06.08.2017 | Sporting Braga B | - | União da Madeira | 1:1 | ||||
| 2. Jornada | 13.08.2017 | União da Madeira | - | Real SC | 2:0 |  |
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| 3. Jornada | 19.08.2017 | União da Madeira | - | Académica de Coimbra | 3:0 | |
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| 5. Jornada | 27.08.2017 | União da Madeira | - | Sporting CP B | 2:2 | ||||
| 6. Jornada | 09.09.2017 | CD Santa Clara | - | União da Madeira | 2:1 | |
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| 7. Jornada | 17.09.2017 | União da Madeira | - | Leixões SC | 0:2 | ||||
| 8. Jornada | 27.09.2017 | Vitória Guimarães B | - | União da Madeira | 1:1 | ||||
| 9. Jornada | 30.09.2017 | União da Madeira | - | FC Penafiel | 0:0 | ||||
| 10. Jornada | 22.10.2017 | Benfica B | - | União da Madeira | 2:1 | ||||
| 11. Jornada | 29.10.2017 | União da Madeira | - | UD Oliveirense | 1:0 | |
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| 12. Jornada | 01.11.2017 | FC Arouca | - | União da Madeira | 1:0 | ||||
| 13. Jornada | 05.11.2017 | União da Madeira | - | Oporto B | 1:2 | ||||
| 18. Jornada | 12.11.2017 | Varzim SC | - | União da Madeira | 3:1 | ||||
| 14. Jornada | 25.11.2017 | CD Nacional | - | União da Madeira | 2:1 | |
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| 16. Jornada | 10.12.2017 | Sporting Covilhã | - | União da Madeira | 2:0 |
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