| 1. Jornada | 22.08.1999 | Rio Ave FC | - | Benfica | 1:1 |  |
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| 2. Jornada | 29.08.1999 | Benfica | - | SC Salgueiros | 1:0 | ||||
| 3. Jornada | 12.09.1999 | CD Santa Clara | - | Benfica | 0:3 | ||||
| 5. Jornada | 25.09.1999 | SC Farense | - | Benfica | 0:1 |  |
|||
| 6. Jornada | 04.10.1999 | Benfica | - | Estrela Amadora | 2:0 | ||||
| 7. Jornada | 16.10.1999 | Gil Vicente | - | Benfica | 0:2 | ||||
| 8. Jornada | 24.10.1999 | Benfica | - | Boavista | 1:1 | |
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| 9. Jornada | 31.10.1999 | FC Alverca | - | Benfica | 3:1 | ||||
| 11. Jornada | 20.11.1999 | Oporto | - | Benfica | 2:0 | |
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| 15. Jornada | 19.12.1999 | Vitória Guimarães | - | Benfica | 2:1 | ||||
| 18. Jornada | 22.01.2000 | Benfica | - | Rio Ave FC | 1:0 | ||||
| 19. Jornada | 30.01.2000 | SC Salgueiros | - | Benfica | 1:2 | ||||
| 21. Jornada | 13.02.2000 | Vitória Setúbal | - | Benfica | 1:2 | ||||
| 24. Jornada | 04.03.2000 | Benfica | - | Gil Vicente | 3:0 | |
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| 28. Jornada | 01.04.2000 | Benfica | - | Oporto | 1:0 | ||||
| 33. Jornada | 06.05.2000 | Sporting CP | - | Benfica | 0:1 | |
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| 34. Jornada | 14.05.2000 | Benfica | - | CS Marítimo | 2:1 | |
Portugal