| Primera etapa | 28.08.2008 | Aragua FC | - | Deportivo Guadalajara | 1:2 |  |
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| Primera etapa | 18.09.2008 | Deportivo Guadalajara | - | Aragua FC | 1:1 | |
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| Octavos de final | 25.09.2008 | Deportivo Guadalajara | - | Athletico Paranaense | 2:2 | ||||
| Octavos de final | 01.10.2008 | Athletico Paranaense | - | Deportivo Guadalajara | 3:4 | |
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| Cuartos de final | 22.10.2008 | River Plate | - | Deportivo Guadalajara | 1:2 | ||||
| Cuartos de final | 07.11.2008 | Deportivo Guadalajara | - | River Plate | 2:2 | ||||
| Semifinales | 13.11.2008 | Deportivo Guadalajara | - | Internacional | 0:2 | ||||
| Semifinales | 20.11.2008 | Internacional | - | Deportivo Guadalajara | 4:0 |
México