| Tercera ronda | 02.01.1999 | Newcastle United | - | Crystal Palace | 2:1 |  |
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| Cuarta Ronda | 23.01.1999 | Newcastle United | - | Bradford City | 3:0 | ||||
| Octavos de final | 14.02.1999 | Newcastle United | - | Blackburn Rovers | 0:0 | ||||
| Octavos de final | 24.02.1999 | Blackburn Rovers | - | Newcastle United | 0:1 | ||||
| Cuartos de final | 07.03.1999 | Newcastle United | - | Everton | 4:1 | ||||
| Semifinales | 11.04.1999 | Newcastle United | - | Tottenham Hotspur | 2:0 pró. |
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