| Meistriliiga | 27.04.19 | FC Kuressaare | - | JK Nõmme Kalju | 0:0 | ||||
| Meistriliiga | 22.06.19 | FCI Levadia | - | FC Kuressaare | 5:0 | ||||
| Meistriliiga | 17.09.19 | JK Tallinna Kalev | - | FC Kuressaare | 2:1 |  |
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| Meistriliiga | 02.06.20 | JK Tammeka | - | FC Kuressaare | 1:2 | |
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| Meistriliiga | 14.08.20 | FC Kuressaare | - | FCI Levadia | 2:2 | ||||
| Meistriliiga | 07.11.20 | FC Kuressaare | - | JK Nõmme Kalju | 1:1 | ||||
| Relegation | 10.12.20 | Maardu Linnameeskond | - | FC Kuressaare | 3:5 | |
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| Meistriliiga | 16.04.21 | Tallinna JK Legion | - | FC Kuressaare | 1:0 | ||||
| Meistriliiga | 26.05.21 | FC Kuressaare | - | FCI Levadia | 2:3 | |
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| Meistriliiga | 14.08.21 | FC Kuressaare | - | FC Flora | 1:0 | ||||
| Meistriliiga | 12.03.22 | JK Tallinna Kalev | - | FC Kuressaare | 0:3 | |
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| Meistriliiga | 31.07.22 | FC Kuressaare | - | FC Flora | 2:3 | |
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| Meistriliiga | 18.09.22 | FCI Levadia | - | FC Kuressaare | 2:3 | ||||
| Meistriliiga | 07.05.23 | FC Kuressaare | - | Paide Linnameeskond | 1:4 | |
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| Karikas | 25.05.24 | Paide Linnameeskond | - | FCI Levadia | 2:4 | ||||
| Meistriliiga | 19.10.24 | Nõmme United | - | Pärnu JK Vaprus | 0:2 |
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