| Segunda etapa | 18.06.2008 | Antigua y Barbuda | - | Cuba | 3:4 | ||||
| Semifinales Grupo A | 21.08.2008 | Cuba | - | Trinidad y Tobago | 1:3 | ||||
| Semifinales Grupo A | 07.09.2008 | Cuba | - | Estados Unidos | 0:1 | ||||
| Semifinales Grupo A | 11.09.2008 | Guatemala | - | Cuba | 4:1 | ||||
| Semifinales Grupo A | 12.10.2008 | Estados Unidos | - | Cuba | 6:1 | ||||
| Semifinales Grupo A | 16.10.2008 | Cuba | - | Guatemala | 2:1 |  |
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| Semifinales Grupo A | 20.11.2008 | Trinidad y Tobago | - | Cuba | 3:0 |
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