| 1. Jornada | 11.08.2019 | Benfica B | - | GD Estoril | 2:1 |  |
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| 12. Jornada | 08.12.2019 | CD Mafra | - | GD Estoril | 3:1 | ||||
| 13. Jornada | 14.12.2019 | GD Estoril | - | CD Nacional | 1:2 | ||||
| 14. Jornada | 28.12.2019 | FC Penafiel | - | GD Estoril | 1:0 | ||||
| 15. Jornada | 04.01.2020 | GD Estoril | - | CD Feirense | 0:2 |  |
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| 16. Jornada | 11.01.2020 | Sporting Covilhã | - | GD Estoril | 1:0 |
Portugal