1. Jornada 08.08.1999 Manchester City - Wolverhampton Wanderers 0:1
4. Jornada 28.08.1999 Wolverhampton Wanderers - Walsall FC 1:2
7. Jornada 11.09.1999 Wolverhampton Wanderers - Huddersfield Town 0:1
8. Jornada 19.09.1999 Nottingham Forest - Wolverhampton Wanderers 1:1 Tarjeta amarilla
9. Jornada 25.09.1999 Sheffield United - Wolverhampton Wanderers 3:0
5. Jornada 28.09.1999 Crystal Palace - Wolverhampton Wanderers 1:1 Tarjeta amarilla
10. Jornada 03.10.1999 Wolverhampton Wanderers - West Bromwich Albion 1:1
11. Jornada 09.10.1999 Wolverhampton Wanderers - Bolton Wanderers 1:0
12. Jornada 16.10.1999 Barnsley FC - Wolverhampton Wanderers 1:2 Tarjeta amarilla
13. Jornada 19.10.1999 Fulham FC - Wolverhampton Wanderers 0:1
14. Jornada 23.10.1999 Wolverhampton Wanderers - Port Vale FC 2:2
15. Jornada 26.10.1999 Wolverhampton Wanderers - Sheffield United 1:0
16. Jornada 31.10.1999 West Bromwich Albion - Wolverhampton Wanderers 1:1 Tarjeta amarilla
17. Jornada 06.11.1999 Wolverhampton Wanderers - Grimsby Town 3:0
19. Jornada 20.11.1999 Wolverhampton Wanderers - Swindon Town 1:1
20. Jornada 24.11.1999 Ipswich Town - Wolverhampton Wanderers 1:0
21. Jornada 27.11.1999 Tranmere Rovers - Wolverhampton Wanderers 1:0 Tarjeta amarilla
22. Jornada 03.12.1999 Wolverhampton Wanderers - Manchester City 4:1 Tarjeta amarilla
18. Jornada 14.12.1999 Crewe Alexandra - Wolverhampton Wanderers 1:0
23. Jornada 17.12.1999 Wolverhampton Wanderers - Birmingham City 2:1 Tarjeta amarilla
24. Jornada 26.12.1999 Stockport County - Wolverhampton Wanderers 3:2
28. Jornada 22.01.2000 Wolverhampton Wanderers - Queens Park Rangers 3:2
42. Jornada 15.04.2000 Norwich City - Wolverhampton Wanderers 1:0 Doble amarilla
46. Jornada 07.05.2000 Port Vale FC - Wolverhampton Wanderers 0:1