| 1. Jornada | 29.08.2021 | US Grosseto FC | - | Modena FC | 0:0 | ||||
| 2. Jornada | 05.09.2021 | US Pistoiese | - | US Grosseto FC | 1:1 | ||||
| 3. Jornada | 11.09.2021 | US Grosseto FC | - | Ancona 1905 | 0:0 | ||||
| 5. Jornada | 25.09.2021 | US Grosseto FC | - | AS Gubbio | 1:1 | ||||
| 6. Jornada | 28.09.2021 | Fermana FC | - | US Grosseto FC | 2:0 | ||||
| 7. Jornada | 02.10.2021 | US Grosseto FC | - | Cesena FC | 0:1 | ||||
| 8. Jornada | 10.10.2021 | Viterbese | - | US Grosseto FC | 0:1 |  |
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| 9. Jornada | 16.10.2021 | US Grosseto FC | - | AC Reggiana 1919 | 0:0 | |
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| 10. Jornada | 19.10.2021 | US Grosseto FC | - | SSD Città di Teramo | 1:1 | ||||
| 11. Jornada | 23.10.2021 | Imolese Calcio | - | US Grosseto FC | 5:0 | |
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| 12. Jornada | 31.10.2021 | US Grosseto FC | - | Vis Pesaro | 1:1 | ||||
| 13. Jornada | 06.11.2021 | US Pontedera | - | US Grosseto FC | 2:0 | ||||
| 14. Jornada | 14.11.2021 | Virtus Entella | - | US Grosseto FC | 1:0 |
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