| 1. Jornada | 19.09.1999 | Iraklis Saloniki | - | Apollon Smyrnis | 1:0 | ||||
| 2. Jornada | 27.09.1999 | AO Kavala | - | Iraklis Saloniki | 3:1 |  |
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| 3. Jornada | 03.10.1999 | Iraklis Saloniki | - | AO Trikala | 4:1 | ||||
| 4. Jornada | 17.10.1999 | AEK Athen | - | Iraklis Saloniki | 3:2 | |
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| 5. Jornada | 24.10.1999 | Iraklis Saloniki | - | PAOK Saloniki | 3:1 | ||||
| 6. Jornada | 31.10.1999 | Panathinaikos | - | Iraklis Saloniki | 3:0 | ||||
| 7. Jornada | 07.11.1999 | Iraklis Saloniki | - | Ethnikos Asteras | 2:0 | ||||
| 8. Jornada | 21.11.1999 | Iraklis Saloniki | - | PS Kalamata | 2:1 | |
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| 10. Jornada | 04.12.1999 | Iraklis Saloniki | - | Olympiacos | 3:4 |
Grecia