| 15. Jornada | 16.01.2000 | OFI Heraklion | - | Olympiacos | 2:1 |  |
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| 16. Jornada | 23.01.2000 | Olympiacos | - | Skoda Xanthi | 3:2 | ||||
| 17. Jornada | 29.01.2000 | Panachaiki GE | - | Olympiacos | 0:2 | ||||
| 18. Jornada | 07.02.2000 | Olympiacos | - | AO Proodeftiki | 4:0 | ||||
| 19. Jornada | 13.02.2000 | Panionios GSS | - | Olympiacos | 0:1 | |
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| 20. Jornada | 20.02.2000 | Olympiacos | - | Apollon Smyrnis | 2:0 | |
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| 23. Jornada | 12.03.2000 | Olympiacos | - | AEK Athen | 3:0 | ||||
| 24. Jornada | 19.03.2000 | PAOK Saloniki | - | Olympiacos | 0:2 | ||||
| 25. Jornada | 26.03.2000 | Olympiacos | - | Panathinaikos | 2:2 | |
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| 33. Jornada | 21.05.2000 | Skoda Xanthi | - | Olympiacos | 0:1 |
Grecia