| 6. Jornada | 19.10.2008 | Willem II | - | Feyenoord | 1:0 | ||||
| 8. Jornada | 28.10.2008 | FC Volendam | - | Willem II | 2:2 | ||||
| 9. Jornada | 01.11.2008 | PSV | - | Willem II | 2:0 | ||||
| 10. Jornada | 08.11.2008 | Willem II | - | Roda JC Kerkrade | 2:1 | ||||
| 12. Jornada | 23.11.2008 | Willem II | - | FC Groningen | 3:0 | ||||
| 15. Jornada | 13.12.2008 | Willem II | - | NEC Nijmegen | 1:2 | ||||
| 17. Jornada | 27.12.2008 | Willem II | - | Sparta Rotterdam | 3:2 | ||||
| 18. Jornada | 17.01.2009 | De Graafschap | - | Willem II | 1:0 |  |
|||
| 19. Jornada | 24.01.2009 | Feyenoord | - | Willem II | 1:1 | ||||
| 20. Jornada | 31.01.2009 | Willem II | - | Vitesse | 0:2 | ||||
| 21. Jornada | 03.02.2009 | Willem II | - | FC Volendam | 1:2 | ||||
| 24. Jornada | 21.02.2009 | sc Heerenveen | - | Willem II | 3:1 | ||||
| 34. Jornada | 10.05.2009 | Willem II | - | PSV | 0:3 |
Países Bajos