| 2. Jornada | 13.09.2008 | PSV | - | Sparta Rotterdam | 1:0 | ||||
| 3. Jornada | 20.09.2008 | AZ Alkmaar | - | PSV | 1:0 | ||||
| 4. Jornada | 27.09.2008 | PSV | - | FC Volendam | 1:0 | ||||
| 5. Jornada | 04.10.2008 | PSV | - | De Graafschap | 3:0 | ||||
| 7. Jornada | 25.10.2008 | PSV | - | Roda JC Kerkrade | 2:3 | ||||
| 8. Jornada | 28.10.2008 | ADO Den Haag | - | PSV | 0:2 | ||||
| 9. Jornada | 01.11.2008 | PSV | - | Willem II | 2:0 | ||||
| 10. Jornada | 08.11.2008 | NEC Nijmegen | - | PSV | 1:0 | ||||
| 12. Jornada | 22.11.2008 | PSV | - | Heracles Almelo | 4:0 | ||||
| 13. Jornada | 29.11.2008 | sc Heerenveen | - | PSV | 2:2 |  |
|||
| 14. Jornada | 06.12.2008 | PSV | - | FC Groningen | 4:2 | ||||
| 20. Jornada | 01.02.2009 | De Graafschap | - | PSV | 0:3 | ||||
| 24. Jornada | 21.02.2009 | FC Groningen | - | PSV | 0:1 | ||||
| 26. Jornada | 08.03.2009 | FC Twente | - | PSV | 1:1 |
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