| 1. Jornada | 30.08.2008 | Ascoli Calcio | - | Vicenza Calcio | 1:0 | ||||
| 2. Jornada | 07.09.2008 | AC Ancona | - | Ascoli Calcio | 0:0 | ||||
| 3. Jornada | 15.09.2008 | Ascoli Calcio | - | US Triestina | 1:1 | ||||
| 4. Jornada | 20.09.2008 | Brescia Calcio | - | Ascoli Calcio | 2:1 | ||||
| 6. Jornada | 27.09.2008 | Ascoli Calcio | - | AS Bari | 0:1 | ||||
| 7. Jornada | 04.10.2008 | US Avellino | - | Ascoli Calcio | 0:2 |  |
|||
| 8. Jornada | 12.10.2008 | Ascoli Calcio | - | US Grosseto FC | 0:2 | ||||
| 15. Jornada | 22.11.2008 | Frosinone | - | Ascoli Calcio | 2:0 | ||||
| 16. Jornada | 29.11.2008 | Ascoli Calcio | - | Sassuolo | 1:1 | ||||
| 17. Jornada | 06.12.2008 | Modena FC | - | Ascoli Calcio | 3:0 |
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