| Cuarta Ronda | 23.01.1999 | Wimbledon FC | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| Cuarta Ronda | 02.02.1999 | Tottenham Hotspur | - | Wimbledon FC | 3:0 |  |
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| Octavos de final | 13.02.1999 | Leeds United | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| Octavos de final | 24.02.1999 | Tottenham Hotspur | - | Leeds United | 2:0 | |
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| Cuartos de final | 16.03.1999 | Barnsley FC | - | Tottenham Hotspur | 0:1 | ||||
| Semifinales | 11.04.1999 | Newcastle United | - | Tottenham Hotspur | 2:0 pró. |
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