| 1. Jornada | 27.10.2018 | AO Trikala | - | Doxa Dramas FC | 2:3 | ||||
| 2. Jornada | 04.11.2018 | Apollon Pontou | - | AO Trikala | 1:0 | ||||
| 3. Jornada | 11.11.2018 | AO Trikala | - | Chania Kissamikos | 2:0 | ||||
| 5. Jornada | 21.11.2018 | Sparta FC | - | AO Trikala | 2:0 | ||||
| 6. Jornada | 25.11.2018 | AO Trikala | - | Volos NFC | 0:1 | ||||
| 10. Jornada | 23.12.2018 | AO Trikala | - | Aiginiakos FC | 2:0 |
Grecia