| Primera etapa | 08.11.2008 | AFC Telford United | - | Southend United | 2:2 | ||||
| Primera etapa | 18.11.2008 | Southend United | - | AFC Telford United | 2:0 | ||||
| Segunda etapa | 29.11.2008 | Southend United | - | Luton Town | 3:1 | ||||
| Tercera ronda | 03.01.2009 | Chelsea | - | Southend United | 1:1 | ||||
| Tercera ronda | 14.01.2009 | Southend United | - | Chelsea | 1:4 |
Inglaterra