| Tercera ronda | 08.01.1989 | West Ham United | - | Arsenal | 2:2 | ||||
| Tercera ronda | 11.01.1989 | Arsenal | - | West Ham United | 0:1 | ||||
| Cuarta Ronda | 28.01.1989 | Swindon Town | - | West Ham United | 0:0 | ||||
| Cuarta Ronda | 01.02.1989 | West Ham United | - | Swindon Town | 1:0 | ||||
| Octavos de final | 18.02.1989 | Charlton Athletic | - | West Ham United | 0:1 | ||||
| Cuartos de final | 18.03.1989 | West Ham United | - | Norwich City | 0:0 | ||||
| Cuartos de final | 22.03.1989 | Norwich City | - | West Ham United | 3:1 |
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