| 1. Jornada | 07.08.1999 | Sheffield Wednesday | - | Liverpool | 1:2 | ||||
| 4. Jornada | 21.08.1999 | Middlesbrough | - | Liverpool | 1:0 | ||||
| 9. Jornada | 27.09.1999 | Liverpool | - | Everton | 0:1 |  |
|||
| 10. Jornada | 02.10.1999 | Aston Villa | - | Liverpool | 0:0 |  |
|||
| 11. Jornada | 16.10.1999 | Liverpool | - | Chelsea | 1:0 | |
|||
| 12. Jornada | 23.10.1999 | Southampton | - | Liverpool | 1:1 | ||||
| 13. Jornada | 01.11.1999 | Liverpool | - | Bradford City | 3:1 | ||||
| 14. Jornada | 06.11.1999 | Liverpool | - | Derby County | 2:0 | ||||
| 16. Jornada | 27.11.1999 | West Ham United | - | Liverpool | 1:0 | ||||
| 17. Jornada | 05.12.1999 | Liverpool | - | Sheffield Wednesday | 4:1 | ||||
| 21. Jornada | 03.01.2000 | Tottenham Hotspur | - | Liverpool | 1:0 | ||||
| 22. Jornada | 15.01.2000 | Watford FC | - | Liverpool | 2:3 |
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