| Tercera ronda | 13.10.1999 | Aston Villa | - | Manchester United | 3:0 |  |
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| Octavos de final | 01.12.1999 | Aston Villa | - | Southampton | 4:0 | ||||
| Cuartos de final | 11.01.2000 | West Ham United | - | Aston Villa | 1:3 pró. | ||||
| Semifinales | 25.01.2000 | Aston Villa | - | Leicester City | 0:0 | ||||
| Semifinales | 02.02.2000 | Leicester City | - | Aston Villa | 1:0 |
Inglaterra