| Segunda etapa | 14.09.1999 | Chester City | - | Aston Villa | 0:1 | ||||
| Segunda etapa | 21.09.1999 | Aston Villa | - | Chester City | 5:0 | ||||
| Tercera ronda | 13.10.1999 | Aston Villa | - | Manchester United | 3:0 | ||||
| Octavos de final | 01.12.1999 | Aston Villa | - | Southampton | 4:0 |  |
|||
| Cuartos de final | 11.01.2000 | West Ham United | - | Aston Villa | 1:3 pró. | ||||
| Semifinales | 25.01.2000 | Aston Villa | - | Leicester City | 0:0 | ||||
| Semifinales | 02.02.2000 | Leicester City | - | Aston Villa | 1:0 |
Inglaterra