| 1. Jornada | 21.07.2019 | Radnički Niš | - | Proleter Novi Sad | 3:0 | ||||
| 2. Jornada | 27.07.2019 | Crvena Zvezda | - | Radnički Niš | 2:0 | ||||
| 3. Jornada | 03.08.2019 | Radnički Niš | - | FK Javor | 2:1 |  |
|||
| 4. Jornada | 10.08.2019 | Radnički Niš | - | FK Voždovac | 2:1 | ||||
| 5. Jornada | 17.08.2019 | Mladost Lučani | - | Radnički Niš | 1:1 | ||||
| 6. Jornada | 25.08.2019 | Radnički Niš | - | Spartak Subotica | 2:1 | ||||
| 7. Jornada | 01.09.2019 | FK Čukarički | - | Radnički Niš | 1:0 | ||||
| 8. Jornada | 13.09.2019 | Radnički Niš | - | Vojvodina | 1:2 | ||||
| 9. Jornada | 21.09.2019 | FK Inđija | - | Radnički Niš | 0:1 | ||||
| 10. Jornada | 28.09.2019 | Radnički Niš | - | Partizan | 1:4 | |
|||
| 11. Jornada | 05.10.2019 | Mačva Šabac | - | Radnički Niš | 0:1 | ||||
| 17. Jornada | 23.11.2019 | Radnički Niš | - | Crvena Zvezda | 0:2 |
Ucrania