| 1. Jornada | 14.08.2023 | Nottingham Forest U21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:2 | ||||
| 2. Jornada | 18.08.2023 | Middlesbrough Sub-21 | - | Everton Sub-21 | 2:2 |  |
|||
| 3. Jornada | 25.08.2023 | Middlesbrough Sub-21 | - | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | 3:2 | ||||
| 4. Jornada | 03.09.2023 | Liverpool Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 1:4 | ||||
| 5. Jornada | 25.09.2023 | Leicester City Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 1:3 | ||||
| 6. Jornada | 29.09.2023 | Middlesbrough Sub-21 | - | Stoke City Sub-21 | 4:1 | ||||
| 10. Jornada | 18.12.2023 | Reading Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:2 | ||||
| 11. Jornada | 12.01.2024 | Arsenal Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 1:0 | ||||
| 12. Jornada | 26.01.2024 | Middlesbrough Sub-21 | - | West Bromwich Albion Sub-21 | 0:1 |
Inglaterra
Ghana