| Segunda etapa | 16.09.1998 | Leicester City | - | Chesterfield FC | 3:0 | ||||
| Segunda etapa | 22.09.1998 | Chesterfield FC | - | Leicester City | 1:3 | ||||
| Tercera ronda | 27.10.1998 | Charlton Athletic | - | Leicester City | 1:2 | ||||
| Octavos de final | 11.11.1998 | Leicester City | - | Leeds United | 2:1 | ||||
| Final | 21.03.1999 | Leicester City | - | Tottenham Hotspur | 0:1 |
Grecia