| Segunda etapa | 14.09.1999 | Crystal Palace | - | Leicester City | 3:3 | ||||
| Segunda etapa | 22.09.1999 | Leicester City | - | Crystal Palace | 4:2 | ||||
| Tercera ronda | 13.10.1999 | Leicester City | - | Grimsby Town | 2:0 | ||||
| Octavos de final | 15.12.1999 | Leicester City | - | Leeds United | 4:2 pn. | ||||
| Cuartos de final | 12.01.2000 | Leicester City | - | Fulham FC | 3:0 pn. | ||||
| Semifinales | 25.01.2000 | Aston Villa | - | Leicester City | 0:0 | ||||
| Semifinales | 02.02.2000 | Leicester City | - | Aston Villa | 1:0 |
Grecia