| 12. Jornada | 22.12.1999 | Panionios GSS | - | AO Trikala | 4:1 | ||||
| 13. Jornada | 29.12.1999 | AO Trikala | - | Apollon Smyrnis | 1:0 | ||||
| 15. Jornada | 16.01.2000 | PS Kalamata | - | AO Trikala | 0:1 |  |
|||
| 16. Jornada | 23.01.2000 | AO Trikala | - | AEK Athen | 0:1 | ||||
| 17. Jornada | 30.01.2000 | PAOK Saloniki | - | AO Trikala | 2:0 | ||||
| 18. Jornada | 06.02.2000 | AO Trikala | - | Panathinaikos | 1:3 | ||||
| 19. Jornada | 13.02.2000 | Ethnikos Asteras | - | AO Trikala | 1:0 | |
|||
| 20. Jornada | 21.02.2000 | AO Trikala | - | Iraklis Saloniki | 3:3 | ||||
| 21. Jornada | 27.02.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | AO Trikala | 1:3 | ||||
| 22. Jornada | 04.03.2000 | AO Trikala | - | Olympiacos | 0:2 | ||||
| 23. Jornada | 12.03.2000 | Ionikos Nikea | - | AO Trikala | 5:1 | ||||
| 26. Jornada | 02.04.2000 | Skoda Xanthi | - | AO Trikala | 3:0 | ||||
| 28. Jornada | 16.04.2000 | AO Proodeftiki | - | AO Trikala | 1:0 | |
|||
| 30. Jornada | 03.05.2000 | Apollon Smyrnis | - | AO Trikala | 5:2 | ||||
| 33. Jornada | 21.05.2000 | AEK Athen | - | AO Trikala | 2:1 | ||||
| 34. Jornada | 28.05.2000 | AO Trikala | - | PAOK Saloniki | 3:5 |
Grecia