| Primera etapa | 11.08.1998 | York City | - | Sunderland | 0:2 | ||||
| Primera etapa | 18.08.1998 | Sunderland | - | York City | 2:1 | ||||
| Segunda etapa | 15.09.1998 | Sunderland | - | Chester City | 3:0 | ||||
| Segunda etapa | 22.09.1998 | Chester City | - | Sunderland | 0:1 | ||||
| Tercera ronda | 27.10.1998 | Sunderland | - | Grimsby Town | 2:1 pró. | ||||
| Octavos de final | 11.11.1998 | Everton | - | Sunderland | 4:5 pn. | ||||
| Cuartos de final | 01.12.1998 | Sunderland | - | Luton Town | 3:0 | ||||
| Semifinales | 26.01.1999 | Sunderland | - | Leicester City | 1:2 | ||||
| Semifinales | 17.02.1999 | Leicester City | - | Sunderland | 1:1 |
Dinamarca