| 18. Jornada | 06.02.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | Panionios GSS | 3:0 | ||||
| 22. Jornada | 05.03.2000 | OFI Heraklion | - | Panionios GSS | 0:2 | ||||
| 23. Jornada | 12.03.2000 | Panionios GSS | - | Skoda Xanthi | 4:0 | ||||
| 27. Jornada | 12.04.2000 | Apollon Smyrnis | - | Panionios GSS | 2:1 | ||||
| 28. Jornada | 16.04.2000 | Panionios GSS | - | AO Kavala | 1:1 | ||||
| 31. Jornada | 08.05.2000 | PAOK Saloniki | - | Panionios GSS | 2:0 | ||||
| 32. Jornada | 14.05.2000 | Panionios GSS | - | Panathinaikos | 0:4 |
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