| 13. Jornada | 06.11.1999 | HNK Šibenik | - | Hajduk Split | 1:3 | ||||
| 14. Jornada | 23.11.1999 | Croatia Zagreb | - | HNK Šibenik | 3:1 | ||||
| 15. Jornada | 27.11.1999 | HNK Šibenik | - | NK Varteks | 2:0 | ||||
| 16. Jornada | 04.12.1999 | HNK Cibalia | - | HNK Šibenik | 3:0 | ||||
| 17. Jornada | 19.02.2000 | HNK Rijeka | - | HNK Šibenik | 3:1 | ||||
| 28. Jornada | 15.04.2000 | HNK Šibenik | - | Croatia Zagreb | 2:1 |  |
|||
| 29. Jornada | 24.04.2000 | Slaven Belupo | - | HNK Šibenik | 2:1 | ||||
| 30. Jornada | 29.04.2000 | HNK Šibenik | - | Hrvatski Dragovoljac | 2:0 | ||||
| 31. Jornada | 06.05.2000 | NK Vukovar 91 | - | HNK Šibenik | 2:1 | ||||
| 32. Jornada | 09.05.2000 | HNK Šibenik | - | NK Istra Pula | 3:0 | ||||
| 33. Jornada | 13.05.2000 | NK Varteks | - | HNK Šibenik | 1:1 |
Croacia