| 9. Jornada | 27.10.2018 | Chelsea Sub-21 | - | Brighton & Hove Albion Sub-21 | 2:3 |  |
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| 10. Jornada | 03.11.2018 | Arsenal Sub-21 | - | Chelsea Sub-21 | 4:5 | |
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| 11. Jornada | 23.11.2018 | Chelsea Sub-21 | - | Tottenham Hotspur Sub-21 | 1:1 | ||||
| 12. Jornada | 07.12.2018 | Chelsea Sub-21 | - | West Ham United Sub-21 | 3:2 | ||||
| 14. Jornada | 05.01.2019 | Chelsea Sub-21 | - | Blackburn Rovers Sub-21 | 0:1 | ||||
| 15. Jornada | 14.01.2019 | Everton Sub-21 | - | Chelsea Sub-21 | 2:0 | ||||
| 22. Jornada | 03.05.2019 | Brighton & Hove Albion Sub-21 | - | Chelsea Sub-21 | 1:2 |
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