| 1. Jornada | 12.08.2019 | Derby County U23 | - | Chelsea Sub-21 | 0:1 | ||||
| 2. Jornada | 19.08.2019 | Chelsea Sub-21 | - | Liverpool Sub-21 | 3:0 |  |
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| 3. Jornada | 23.08.2019 | Manchester City Sub-21 | - | Chelsea Sub-21 | 2:2 | ||||
| 4. Jornada | 30.08.2019 | Chelsea Sub-21 | - | Tottenham Hotspur Sub-21 | 2:2 | ||||
| 5. Jornada | 13.09.2019 | Chelsea Sub-21 | - | Brighton & Hove Albion Sub-21 | 2:1 | ||||
| 6. Jornada | 21.09.2019 | Southampton Sub-21 | - | Chelsea Sub-21 | 0:2 | ||||
| 7. Jornada | 28.09.2019 | Leicester City Sub-21 | - | Chelsea Sub-21 | 2:2 | |
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| 13. Jornada | 14.12.2019 | Liverpool Sub-21 | - | Chelsea Sub-21 | 1:1 | ||||
| 9. Jornada | 24.01.2020 | Everton Sub-21 | - | Chelsea Sub-21 | 2:2 | |
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| 16. Jornada | 31.01.2020 | Chelsea Sub-21 | - | Leicester City Sub-21 | 2:2 | |
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| 17. Jornada | 17.02.2020 | Arsenal Sub-21 | - | Chelsea Sub-21 | 1:2 |
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